เฮนเนสซีย์เคยเล่นให้กับทีมชาติเวลส์รุ่นอายุไม่เกิน 17, 19 และ 21 ปี เขาเคยทำประตูให้กับทีมชาติรุ่นอายุไม่เกิน 19 ปี ด้วยลูกยิงฟรีคิก 40 หลาในนัดที่พบกับตุรกี[4]

เฮนเนสซีย์ลงเล่นนัดแรกให้กับทีมชาติเวลส์ในนัดกระชับมิตรที่เสมอกับนิวซีแลนด์ 2–2 เมื่อวันที่ 26 พฤษภาคม ค.ศ. 2007 และหลังจากนั้น เขาก็ได้กลายเป็นผู้รักษาประตูมือหนึ่งของทีมชาติ[5] เฮนเนสซีย์ลงเล่นให้กับเวลส์ครบ 50 นัดในวันที่ 3 กันยายน ค.ศ. 2015 ในนัดที่เอาชนะไซปรัส 1–0 ในฟุตบอลชิงแชมป์แห่งชาติยุโรป 2016 รอบคัดเลือก[6]

เฮนเนสซีย์ได้ลงเล่นให้กับเวลส์ครบทุกนัดในรอบคัดเลือกฟุตบอลชิงแชมป์แห่งชาติยุโรป 2016 โดยเสียประตูเพียง 4 ลูก ทำให้เวลส์ได้ผ่านเข้าไปเล่นในรายการระดับนานาชาติเป็นครั้งนับตั้งแต่ฟุตบอลโลก 1958 เขามีชื่อเป็นหนึ่งใน 23 คนในชุดลุยศึกฟุตบอลชิงแชมป์แห่งชาติยุโรป 2016 โดยเขาถูกวางเป็นผู้รักษาประตูมือหนึ่ง อย่างไรก็ตาม เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่หลัง ทำให้เขาพลาดการลงเล่นในนัดเปิดสนามที่เอาชนะสโลวาเกีย 2–1 โดยมี แดนนี วอร์ด ลงเล่นแทน[7]